Desde el año 2000 el club ‘merengue’ ha tenido 14 entrenadores diferentes contando los interinos. Solo Vicente del Bosque, José Mourinho y Carlo Ancelotti han completado dos temporadas o más. En estos años los madrileños han ganado 18 títulos a pesar de tener pocos técnicos que se afiancen en el cargo.
| Técnico | Temporadas/Años | Títulos |
| Vicente del Bosque | 1999 – 2003 (3 años y 7 meses) | Champions League (2), Copa Intercontinental, Ligas Española (2), Supercopa de Europa y Supercopa de España |
| Carlos Queiroz | 2003 – 2004 (11 meses) | Supercopa de España |
| José Antonio Camacho | 2004 (4 meses) | Ninguno |
| Mariano García Remón | 2004 (3 meses) | Ninguno |
| Vanderlei Luxemburgo | 2004 – 2005 (1 año) | Ninguno |
| Juan Ramón López Caro | 2005 – 2006 (6 meses) | Ninguno |
| Fabio Capello | 2006 – 2007 (1 año) | Liga Española |
| Bernd Schuster | 2007 – 2008 (1 año y 5 meses) | Liga Española y Supercopa de España |
| Juande Ramos | 2008 – 2009 (6 meses) | Ninguno |
| Manuel Pellegrini | 2009 – 2010 (1 año) | Ninguno |
| José Mourinho | 2010 – 2013 (3 años) | Liga Española, Supercopa de España y Copa del Rey |
| Carlo Ancelotti | 2013 – 2015 (2 años) | Champions League, Mundial de Clubes, Supercopa de Europa y Copa del Rey |
| Rafa Benítez | 2015 – 2016 (6 meses) | Ninguno |
| Zinedine Zidane | 2016 – | – |
Los Campeones
Vicente del Bosque
Ganó siete títulos, entre ellos dos Champions League, con el Real Madrid y a pesar de esto Florentino Pérez no le renovó el contrato. El entonces presidente dijo que el libreto del técnico ya era anticuado.
Fabio Capello
Ganó la Liga Española después de que Real Madrid llevara tres años sin ganar títulos, pero en la Liga de Campeones fue eliminado en octavos de final por el Bayern Múnich. Su estilo defensivo no le gustaba a muchos y tuvo problemas con jugadores como David Beckham, Ronaldo y Antonio Cassano. A final de temporada fue despedido.
Bernd Schuster
Otro que ganó la Liga Española y fue eliminado de la Champions League en octavos de final. A diferencia de Capello, Schuster si continuó en el cargo aunque fue despedido a los seis meses. En dieciseisavos de la Copa del Rey fue eliminado por un equipo de tercera división y no tenía muy buenos resultados en la Liga.
José Mourinho
Su principal objetivo era ganar la Champions League, pero se quedó en la semifinal en las tres temporadas que estuvo. Ganó tres títulos locales y a pesar que tenía buena relación con Florentino Pérez varios jugadores de la plantilla ya no aguantaban al técnico portugués. (Ver: ¿Por qué se pelearon Casillas y Mourinho?)
Carlo Ancelotti
En su primera temporada logró la tan anhelada décima Champions League y también la Copa del Rey contra el Barcelona. Su segundo año no fue tan bueno, aunque ganó el Mundial de Clubes y Florentino Pérez no quiso contar más con él, de nuevo una decisión apresurada.