Muchos entrenadores han pasado por el banco del Deportivo Independiente Medellín y también del Deportivo Cali, sin embargo, hay dos técnicos que ganaron títulos mientras dirigieron al poderoso de la montaña y a los azucareros en diferentes momentos de sus carreras.
| Técnico | Título con Medellín | Título con Cali |
| Pedro Sarmiento | Apertura 2004 | Finalización 2005 |
| Leonel Álvarez | Finalización 2009 Apertura 2016 | Superliga 2014 |
Pedro Sarmiento:
Como jugador fue destacado, ganó títulos con Atlético Nacional (1976 y 1981) y América de Cali (1985 y 1986). Tras su retiro fue asistente técnico del médico Gabriel Ochoa Uribe, Francisco Maturana, Diego Umaña, Hernán Darío ‘Bolillo’ Gómez, Juan José Peláez y Víctor Luna.
En 2004, el técnico del DIM era Jaime el ‘Flaco’ Rodríguez y salió en la octava fecha cuando el equipo sumaba nueve puntos. El profe fue designado como su reemplazante y debutó con una derrota 0 2 frente a Atlético Nacional. Sin embargo, el equipo levantó cabeza y de ahí en adelante pudo ganar seis partidos, empatar dos y perder uno. Esto le permitió clasificarse a los cuadrangulares en la sexta posición.
El rojo paisa fue primero del cuadrangular B con 10 puntos, por encima de Once Caldas, Deportivo Cali y Boyacá Chicó. La gran final fue contra el rival de patio y empezaron ganando la ida 2–1, con anotaciones de Jorge Horacio Serna (57’) y Rafael Castillo (88’); Edixon Perea empató parcialmente a los 72 minutos. El compromiso de vuelta terminó en un empate a cero y el Deportivo Independiente Medellín obtuvo su cuarta estrella.
La historia de Pedro Sarmiento con Deportivo Cali fue parecida a la que tuvo en Medellín. Jaime de la Pava fue el técnico ‘azucarero’ hasta la novena fecha y salió del equipo. Aunque su campaña no estaba siendo tan mala, perdió los dos clásicos que disputó. El debut de Sarmiento fue pésimo al perder 5–0 con Atlético Nacional, en Medellín. De ahí en adelante, solo perdió un partido y sumó los mismos 15 puntos que había cosechado De la Pava, pero aun así, le alcanzó para terminar primero en el todos contra todos.
Cerró el cuadrangular A por encima del Junior, Once Caldas y América. En la final derrotó de visitante 0–2 al Real Cartagena, con anotaciones de Hugo Rodallega (51’ y 76’) y en Cali fue un 1–0 con gol del chileno Jaime Riveros (14’).
Leonel Álvarez:
Futbolista destacado que fue campeón con Atlético Nacional (1991) y América de Cali (1992). Terminó su carrera siendo uno de los jugadores con más partidos en la Selección Colombia (101) y tras su retiro en 2004, fue asistente técnico de Hugo Castaño en 2007 con Deportivo Pereira. Posteriormente, fue asistente de Santiago Escobar y tras ocupar el último lugar en el Apertura 2009 con el DIM. salió ‘Sachi’ y Leonel fue designado como entrenador.
Su debut fue mejor de lo esperado y ganó el Finalización 2009. Fue primero en el todos contra todos y líder del cuadrangular A por encima de Junior, Deportivo Pereira y Real Cartagena. La final la disputó contra Atlético Huila y en la ida se pusieron en ventaja gracias a un gol de Jackson Martínez (85’). Cerraron la llave en Medellín y, a pesar del empate 2-2, el DIM consiguió su quinto título con anotaciones de Jackson Martínez (68’) y Luis Fernando Mosquera (72’), Ervin Maturana (42’) y Lewis Ochoa (84’) igualaron para los visitantes.
En 2013, Deportivo Cali contrató a Leonel Álvarez que fue eliminado en los cuadrangulares del Apertura, pero en el Finalización, jugó la final contra Atlético Nacional y su equipo perdió 2–0. Como los verdolagas ganaron los dos torneos ese año, el cuadro azucarero disputó la Superliga 2014 como subcampeón. En la ida, ganaron los verdiblancos 2–1 con doblete de Robín Ramírez, mientras que Stefan Medina descontó para los paisas. En la vuelta, Jefferson Duque anotó el único gol del encuentro y se decidió el título desde los penales. Faryd Mondragón le tapó el remate a Sherman Cárdenas y Juan David Valencia lo estrelló en el palo. Jhon Viáfara fue el encargado del último cobro y anotó para darle el título al Deportivo Cali.
Años más tarde, Leonel retornó al cuadro rojo de Medellín tras dirigir otros clubes colombianos e incluso un paso por la Selección Colombia. En su segunda etapa volvió a ser campeón de la liga, esta vez en el Torneo Apertura de 2016, donde fue primero del todo contra todos y en instancias finales derrotó a Deportivo Cali, también a un sorpresivo Cortuluá y a Junior de Barranquilla en el partido definitivo.
