Los ‘azucareros’ derrotaron 4 – 2 al DIM por la fecha 15 de la Liga Águila. Con este resultado los ‘azucareros’ sumaron 23 puntos, mientras que el ‘Poderoso’ quedó con 22.
| Técnico | Título con Medellín | Título con Cali |
| Pedro Sarmiento | Apertura 2004 | Finalización 2005 |
| Leonel Álvarez | Finalización 2009 | Superliga 2014 |
Pedro Sarmiento:
Como jugador fue destacado, ganó títulos con Atlético Nacional (1976 y 1981) y América de Cali (1985 y 1986). Tras su retiro fue asistente técnico del médico Gabriel Ochoa Uribe, Francisco Maturana, Diego Umaña, Hernán Darío ‘Bolillo’ Gómez, Juan José Peláez y Víctor Luna.
En 2004 el técnico del Medellín era Jaime el ‘Flaco’ Rodríguez que salió en la octava fecha cuando el equipo sumaba nueve puntos. Pedro Sarmiento fue designado como su reemplazante y debutó con una derrota 0 – 2 frente a Nacional. Sin embargo, el equipo levantó cabeza de ahí en adelante y pudo ganar seis partidos, empatar dos y perder uno. Esto le permitió clasificarse a los cuadrangulares en la sexta posición.
‘El Poderoso’ fue primero del Cuadrangular B con 10 puntos, por encima de Once Caldas, Deportivo Cali y Boyacá Chicó. La final fue contra el rival de patio donde la ida la ganó 2 – 1 con anotaciones de Jorge Horacio Serna (57’) y Rafael Castillo (88’), había empatado parcialmente Edixon Perea (72’). La vuelta fue un empate a cero y el Medellín obtuvo su cuarta estrella.
La historia de Pedro Sarmiento con el Cali fue parecida a la del Medellín. Jaime de la Pava era el técnico ‘azucarero’ hasta la novena fecha cuando salió. No era tan mala la campaña del equipo que tenía 15 puntos, pero había perdido los dos clásicos. El debut de Sarmiento fue pésimo al perder 5 – 0 con Nacional en Medellín. De ahí en adelante solo perdió un partido, aunque curiosamente sumó los mismos 15 puntos de De la Pava y le alcanzó para terminar primero en el todos contra todos.
Terminó primero del Cuadrangular A por encima del Junior, Once Caldas y América. En la final derrotó de visitante 0 – 2 al Real Cartagena con anotaciones de Hugo Rodallega (51’ y 76’) y en Cali fue un 1 – 0 con gol del chileno Jaime Riveros (14’).
Leonel Álvarez:
Futbolista destacado que fue campeón con Atlético Nacional (1991) y América de Cali (1992). Además, es el tercer jugador con más partidos vistiendo la camiseta de la Selección Colombia (101). Después de su retiro en 2004 fue asistente técnico de Hugo Castaño en 2007 con el Deportivo Pereira. Posteriormente fue asistente de Santiago Escobar y tras ocupar el último lugar en el Apertura 2009 con el DIM salió el ‘Sachi’ y Leonel fue designado como entrenador.
Su debut fue mejor de lo esperado y ganó el Finalización 2009. Fue primero en el todos contra todos y líder del Cuadrangular A por encima del Junior, Deportivo Pereira y Real Cartagena. La final la disputó contra el Atlético Huila donde en la ida gracias a un gol de Jackson Martínez (85’) el ‘Poderoso’ se impuso en Neiva. La vuelta fue empate a dos en el Atanasio Girardot y Medellín consiguió su quinto título. Aquel día marcaron Jackson Martínez (68’) y Luis Fernando Mosquera (72’) por los locales, mientras que Ervin Maturana (42’) y Lewis Ochoa (84’) por los visitantes.
En 2013 el Deportivo Cali contrató a Leonel Álvarez que fue eliminado en los cuadrangulares del Apertura. En el Finalización jugó la final contra Atlético Nacional la cual perdió en el global 2 – 0. Como los verdolagas ganaron los dos torneos ese año, el Cali como subcampeón disputó la Superliga 2014. En la ida ganaron los verdiblancos 2 – 1 con doblete de Robín Ramírez, mientras que Stefan Medina descontó para los paisas. En la vuelta Jefferson Duque anotó el único gol del encuentro y se decidió el título desde los penales. Faryd Mondragón le tapó el remate a Sherman Cárdenas y Juan David Valencia lo estrelló en el palo. Jhon Viáfara fue el encargado del último cobro y anotó para darle el título al Deportivo Cali.