En dos definiciones por penales el arquero yugoslavo le tapó los cobros al astro argentino. Sin embargo, las dos veces salió victorioso el equipo de el ‘10’.
En vísperas del Mundial de Italia 1990, durante un partido de la Copa de la UEFA de 1989-90, se enfrentaron por Treintaidosavos de final Sporting de Lisboa y Napoli. En los 190 minutos el partido terminó sin goles, lo que daba paso a los penales.
La serie se encontraba 3-2 a favor de los italianos y el turno era de Diego Armando Maradona. Cuando ‘El pelusa’ llegó al punto blanco, el arquero yugoslavo Tomislav Ivkovic se le acercó y le propuso apostar cien dólares antes de que pateara el penal. Diego aceptó, pateó y el golero atajó el remate.
Cinco meses después, ya en Octavos de final del mundial de Italia 1990, Argentina eliminó a Brasil con aquel legendario gol de Caniggia y Yugoslavia sacó del camino a España. Lo que produjo que Ikvovic y Maradona se volvieran a enfrentar, esta vez en los cuartos de final de una Copa del Mundo.
El partido terminó sin goles de nuevo, y otra vez el cara a cara entre el arquero yugoslavo y el volante argentino se tenía que dar desde los doce pasos. Maradona cambió de palo, pero Ikvovic volvió a atajarle el penal al diez. Maradona se fue hacia la mitad de cancha muy frustrado, pero en pocos minutos su malestar se convirtió en alegría ya que Argentina terminó imponiéndose.
Después del juego, el arquero yugoslavo contó que le hizo algún gesto con las manos como para recordarle la apuesta y que incluso le señaló el lado del arco por donde lo pateó, pero que Diego ni lo miró. Finalmente Ikvovic, más allá de los cien dólares, se puede dar el lujo de decir que Maradona nunca le pudo anotar de penal. Aunque en las dos ocasiones terminó perdiendo el encuentro.